Au début de sa carrière, William Kurelek se cherchait en tant qu'artiste et qu'être humain. Deux importants autoportraits datant de 1950 et 1957 nous présentent deux perceptions très différentes de l'artiste. À eux deux, ils réunissent ses expériences de jeune adulte aux prises avec la maladie mentale, sa découverte de soi et sa conversion au catholicisme romain.

Les œuvres peintes par Kurelek entre le premier et le deuxième autoportrait sont mal connues du grand public. Un grand nombre d'entre elles ont été réalisées alors qu'il était suivi en psychiatrie pour dépression et anxiété invalidante à l'hôpital Maudsley et à l'hôpital Netherne en Angleterre. Ces deux établissements étaient à l'avant-garde de l’intégration de la thérapie par l'art à leurs méthodes de traitement.

À cette époque, Kurelek a également eu l'occasion de voyager en Europe continentale. C'est à ce moment qu'il est entré en contact avec des grands maîtres de la Renaissance du Nord comme Brueghel, Bosch et van Eyck. Son art à cette époque témoigne de son intérêt pour diverses sources et divers styles historiques, de son exploration de son propre passé et de son identité culturelle, ainsi que de l’expression de ses problèmes psychologiques.